Un ácido peroxi (a menudo llamado peroxiácido o perácido) es un ácido que contiene un grupo ácido −OOH. Las dos clases principales son las derivadas de ácidos minerales convencionales, especialmente del ácido sulfúrico, y los derivados orgánicos de los ácidos carboxílicos. Por lo general son fuertes oxidantes.
El ácido peroxosulfúricoes probablemente el perácido inorgánico más importante, al menos
en términos de uso. Se utiliza para el blanqueo
de pulpa y para la desintoxicación de
cianuro en la industria minera. Se produce por el tratamiento de ácido sulfúrico con peróxido de hidrógeno.
El ácido peroxifosfórico se prepara de manera
similar.
Peroxiácidos
orgánicos
Varios peroxiácidos orgánicos son comercialmente útiles. Se pueden preparar de varias
maneras. Comúnmente, los perácidos son generados por el tratamiento del
correspondiente ácido carboxílico con peróxido de hidrógeno:
RCO2H + H2O2 RCO3H
+ H2O
Una reacción relacionada implica el tratamiento del anhídrido
carboxílico:
(RCO)2O + H2O2 → RCO3H
+ RCO2H
Este método es popular para la conversión de anhídridos cíclicos de los
monoperoxyacids correspondientes, por ejemplo ácido monoperoxiftálico. El tercer
método implica el tratamiento de cloruros de acilo:
RC(O)Cl + H2O2 → RCO3H + HCl
El ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA)
se prepara de esta manera.
Propiedades y aplicaciones
Los ácidos peroxicarboxílicos son aproximadamente 1000x más débiles que
el ácido carboxílico padre, debido a la falta de estabilización por resonancia
del anión. Por razones similares, su pK un s tienden también a ser
relativamente insensible al sustituyente R.
El uso de ácidos peroxi orgánicos es, mayormente, para la conversión de
alquenos a epóxidos. Cetonas Ciertos cíclicos se convierten en los ésteres
expandidas de anillo utilizando perácidos en un oxidación de
Baeyer-Villiger. También se utilizan para la oxidación de aminas y tioéteres de óxidos de amina y sulfóxidos . Las aplicaciones de
laboratorio del reactivo valorado mCPBA ilustrar
estas reacciones. Se usa como un reactivo en la oxidación de Baeyer-Villiger y
en la oxidación de los dobles enlaces carbono-carbono en alquenos para generar epóxidos (oxiranos). La reacción de los
ácidos peroxicarboxílicos con cloruros de ácidos peróxidos de diacilo
proporciona:
RC(O)Cl + RC2O2H → (RCO)2O2 +
HCl
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